lunes, 12 de marzo de 2012

Tarea 7.- Grupos Funcionales

El grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos). 

Series homólogas y grupos funcionales más comunes

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.
Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes. En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

Funciones oxigenadas

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo funcionalSerie homólogaFórmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo
Grupo hidroxiloAlcoholR-OHHidroxilohidroxi--olEtanol (Alcohol etílico)
Grupo alcoxi (o ariloxi)ÉterR-O-R'Alcoxi-oxi-R-il R'-il éterEtoxietano o Dietiléter (Éter etílico)
Grupo carboniloAldehídoR-C(=O)HCarboniloformil--al-carbaldehídoEtanal (Acetaldehído)
CetonaR-C(=O)-R'Carbonilooxo--onaPropanona (Acetona)
Grupo carboxiloÁcido carboxílicoR-COOHCarboxilocarboxi-Ácido -icoÁcido etanoico (Ácido acético)
Grupo aciloÉsterR-COO-R'Acilo-iloxicarbonil-R-ato de R'-iloEtanoato de etilo (Acetato de etilo)

Funciones nitrogenadas

Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N ó C≡N
Grupo funcionalTipo de compuestoFórmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo
Grupo aminoAminaR-NH2Aminoamino--aminaIsobutilamina
IminaR-NCH2Imina__1,5-Diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (BDN)
Grupos amino
y carbonilo
AmidaR-C(=O)N(-R')-R"Imida__Tetrametiletildiimida
Grupo nitroNitrocompuestoR-NO2Nitronitro-_Nitropropano
Grupo nitriloNitrilo o cianuroR-CNNitrilo o Cianurociano--nitriloTetracianoetileno (TCNE)
IsocianuroR-NCIsocianuroalquil isocianuro_Tert-butil isocianuro
IsocianatoR-NCOIsocianatoalquil isocianato_Metil isocianato
IsotiocianatoR-NCSIsotiocianatoalquil isotiocianatoAlil isotiocianato
Grupo azoAzoderivadoR-N=N-R'Azoazo--diazenoDietil azodicarboxilato (DEAD)
DiazoderivadoR=N=NDiazoderivadodiazo-_Diazometano
AzidaR-N3Ion azidaazido--azida2-Dimetilaminoetilazida (DMAZ)
Sal de diazonioX- R-N+≡NSal de diazonio_...uro de ...-diazonioCatión Bencenodiazonio
_HidrazinaR1R2N-NR3R4Hidrazinas_-hidrazinaHidrazida (fórmula general)
_Hidroxilamina-NOHHidroxilaminas_-hidroxilaminaN,N-dimetilhidroxilamina

Funciones halogenadas

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.
Grupo funcionalTipo de compuestoFórmula del
compuesto
Prefijo
Grupo haluroHaluroR-Xhalo-_
Grupo aciloHaluro de ácidoR-COXHaloformil-Haluro de -oílo

Grupos que contienen Azufre

 

Grupo funcionalTipo de compuestoFórmula del compuestoPrefijoSufijo
Grupo sulfuroTioéter o sulfuroR-S-R'alquikoo-
R-SHTiolmercapto--tiol
R-SO-R'Sulfóxido___
R-SO2-R'Sulfona___
_Ácido sulfónicoRSO3Hsulfo-ácido -sulfónico

Organofosfatos

Grupo funcionalTipo de compuestoFórmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo
Fosfinato de sodioPR3Fosfina__Clorodifenilfosfina
_P(=O)R3Óxido de fosfina__Hexametilfosforamida (HMPA)
FosfinitoP(OR)R2Fosfinito__[[Archivo:|75px|]]
FosfinatoP(=O)(OR)R2Fosfinato__Cloroetilfosfinato
FosfonitoP(OR)2RFosfonito__HEDP
FosfonatoP(=O)(OR)2RFosfonato__N-fosfonometil glicina(Glifosato)
FosfitoP(OR)3Phosphite.png_fosfitoTrimetil fosfito
Grupo fosfatoFosfatoP(=O)(OH)2RFosfato__Fosfato de trietilo
FosforanoPR5Fosforano__Diclorotrifenilfosfina

La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos.
Los átomos que no contienen hidrógeno en los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, así como el resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primeramente mediante fuerzas iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo. Todos los anteriores se denominan radicales, utilizando el término radical con el significado que corresponde a radical libre.

No hay comentarios:

Publicar un comentario